È legal usar estampas com coisas significativas para a pessoa, aposto que você achar legal se um dia andasse na rua e alguém estivesse usando uma camiseta com a sua estampa, ou não gostaria?

Não gostaria não. Acho feio mesmo usar roupa com estampas e escritos. Uma questão estética de preferência minha. Não aprecio. Mas aprecio cores vivas e não apenas mortiças como marrom, cinza, beje, azul marinho, verde musgo e similares. Digo "não apenas", porque gosto também.