Que livros/obras você indicaria como essenciais para uma pessoa que deseja compreender melhor a existência humana, a sociedade, o universo, encontrar ou firmar uma identidade?

Isso se consegue, não apenas pela leitura de muitos livros, mas, principalmente, pela reflexão e pela vivência cotidiana. De qualquer modo, vão aí umas sugestões:
Servidão Humana - Somerset Maugham
Crime e Castigo - Dostoievsky
Ana Karenina - Tolstoi
Ensaios - Montaigne
Dicionário Filosófico - Voltaire
O Gene Egoísta - Richard Dawkins
Além do Bem e do Mal - Nietzsche
Manifesto Comunista - Marx e Engels
A Conquista da Felicidade - Bertrand Russell

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