Em todas as escolas que frequentei os professores nos ensinavam a "história da filosofia" e não exatamente a pensar como um filósofo. Como você me recomendaria a estudar filosofia e pensar como um?‎

Esse é o grande problema, não só do Ensino Médio, mas também do superior. É o que acontece com o Curso de Letras também. Não se aprende a ser escritor, mas sim a ser um entendido em Literatura. Claro que para ser um filósofo tem-se que entender de Filosofia e daí estudar a História da Filosofia. Mas não basta. É preciso um treinamento em pensar filosoficamente. Em refletir sobre a realidade. Em analisar criticamente as propostas filosóficas já apresentadas. Em propor concepções inéditas. Isso as escolas não fazem e deveriam fazer. Uma "Oficina de Criatividade Filosófica". Não conheço nenhum livro que tenha essa proposta. O que eu recomendo é que se pegue os grandes temas da filosofia, os grandes problemas ainda sem resposta e que se debruce sobre eles para propor tais respostas. E que as propostas sejam discutidas, nem que consigo mesmo, tentando refutá-las e expostas de forma convincente, isto é, bem argumentadas. Há que se entender de lógica, de dialética (não a hegeliana), de retórica, para fazer isso. Bem como criticar as respostas já dadas para testar a sua validade e, caso reprovadas no teste, elaborar novas respostas. E, mais ainda, a prescrutar a realidade e formular questões ainda não formuladas, para se buscar a resposta. À falta de uma disciplina sistemática sobre o assunto, resta inaugurá-la.