Não conseguir resolver muitos exercícios avançados de um assunto demonstra a não aprendizagem dele?

Claro que sim. Se você aprendeu mesmo um assunto, você resolverá qualquer problema a respeito. Acontece que, muitas vezes, a solução de um problema depende, também, de conhecimentos anteriores e, até, de outros assuntos. Quanto digo que se aprendeu algo é que, além de ter aprendido o conteúdo específico do assunto, também tem conhecimento de tudo o que for pré-requisito para dominá-lo.