A pessoa precisa ser sempre sincera? Mesmo que isso chegue ao ponto de ofender os outros? Por exemplo, dizer a alguem o quanto ela é feia ou o quanto esta acima do peso (mesmo que ela pergunte a sua opiniao)..isso não seria maldade?

Acho que deve ser sincera mesmo. Mas sempre com educação e cortesia. Dizendo, por exemplo: Acho que você está acima do peso" (e não que está "gorda"). Ou "Em verdade você não é uma pessoa muito bonita" (e não que é uma pessoa feia).