Se uma pessoa tem uma escrita rebuscada naturalmente, ao escrever algo ela deve se forçar a simplificar?

Não. Cada um tem o direito de ser como é. Não é preciso se adequar a nenhum padrão. Apenas se deve curar para não errar. Rebuscamento ou simplicidade são opções igualmente válidas. É como o estilo de se trajar. Todavia é preciso que isso seja feito, quando o for, de modo natural, sem afetação ou esnobismo. Porque isso, sim, é um defeito.