http://photo4.ask.fm/308/831/936/710003036-1rb8gr2-alp9lm34c5htagk/preview/fsicaclassica.png qual chega primeiro ao lado direito? (mesma força, mesma massa, mesmo raio...)‎

Você quer dizer mesma velocidade inicial. Vamos considerar sem atrito.
O que não passa pela depressão leva um tempo que é a distância dividida pela velocidade média, que é constante.
O que passa pela depressão, ao descer aumenta a velocidade e move-se em baixo mais depressa. Depois diminui de novo, na subida, até o valor do começo e vai ao fim. Mas a velocidade média será maior do que no primeiro caso, pois houve um trecho de maior rapidez.
Portanto o que passa pela depressão chegará em menos tempo.